1976 yilda o‘rta maktabni tugatgach, u Moskva shahridagi Shchepkin Teatr maktabiga o‘qishga kirdi. Ikkinchi kurs talabasida Maly Teatr sahnasida ikki rol o‘ynadi. 1979 yilda uning televideniye va kino karerasi boshlandi. 1980 yilda teatr maktabini tugatgach, u sobiq Ittifoqning Akademik Maly Teatr truppasiga qabul qilindi, bu yerda u Smoktunovsky, Tsarev, Ilyinsky, Zharov, Solomin birodarlar va Martsevich kabi aktyorlar bilan birga o‘ynadi. U radio, televideniye va kinoda ishladi. O‘zining yakka konsert dasturi bilan Sovet Ittifoqining ko‘plab shaharlarida gastrol safarlarini o‘tkazdi. 1985-1986 yillarda u Moskva viloyatida Sovet Ittifoqi Qurolli Kuchlari safida xizmat qildi. Maly Teatr sahnasida u 20 dan ortiq spektaklda o‘ynadi. Ularning ba'zilari: "Uzoq kunning sayohati", "Agoniya", "Cyrano de Bergerac" va "Qirg‘oq". 1992 yilning boshida Stefanko Amerikaga ko‘chib o‘tdi. Nyu-Yorkda yashab, yangi kasblarni o‘rganishga kirishdi: ofitsiant, taksi haydovchisi, barista, avtomobil sotuvchisi; xavfsizlik xodimi, kikboksing bilan shug‘ullandi; sug‘urta polisalarini sotish bilan shug‘ullandi. Shu bilan birga, u modellik biznesida, teatrda ishladi va "Nyu-York shahridagi teatr" sahnasida o‘ynadi. Nyu-Yorkda Oleg o‘zining birinchi amerika filmida rol o‘ynadi. 1994 yilda u Los-Anjelesga ko‘chdi va televideniye va kinoda ishladi. U ikki amerika aktyorlar uyushmasiga qabul qilindi: SAG - Ekran aktyorlari uyushmasi va AFTRA - Amerika televideniye va radio san'atkorlari federatsiyasi. Los-Anjelesda u "L.A. Actors Circle Theater School"da o‘qishni davom ettirdi. Amerika fuqaroligini olgach, familiyasini Oleg Stefan deb o‘zgartirdi. Ushbu ism ostida u 14 ta Gollivud filmida rol o‘ynadi va Robert De Niro, Maykl York, Jin Xakman, Sigourney Weaver, Jud Law, Jeyms Belushi, Leonardo DiCaprio, Matt Damon, Alek Baldwin, Vinsent Perez, Julia Roberts, Kliv Ouen, Pol Giamatti, Tom Uilkinson, Denis O'Hear va boshqalar kabi aktyorlar bilan ishladi. Keyinchalik u Rossiyaga qaytib, aktyorlik faoliyatini davom ettirdi. Oleg Stefanko "Forester" teleserialidagi Leonid Zubov roli bilan keng shuhrat qozondi. Umuman olganda, Stefankoning 76 ta film va televideniye ishlari bor, ulardan 54 tasida u bosh rollarni o‘ynagan. Shaxsiy hayoti: Birinchi rafiqasi - Larisa Stefanko, qizi - Kristina, o‘g‘li - Jon (Ivan), 1990-yillarning oxirida tug‘ilgan. Unga Ivan deb ism qo‘yishga qaror qilindi. Lekin bir oz vaqt o‘tgach, uning ismi Jon deb o‘zgartirildi, chunki amerikaliklarga bu yaxshiroq eshitiladi. Ikkinchi rafiqasi - Anna Stefanko.
